Table 2 Performance of structural alerts for EA-EDs based on the number of substances with endocrine activity that contain the structural alert [Actives (true positives)] relative to the number of substances without endocrine activity that contain the same structural alert [Inactives (false positives)]

SA 01

C1CCC4C(C1)C2C(C3C(CC2)CCC3)CC4

X

[4, 7, 8]

SA 02

c1ccc3c(c1)C2C(CCCC2)CC3

Covered by SA 01

[11]

SA 03

c1ccc2c(c1)C(C(C)CC2)C

X

[40]

SA 04

c1cccc(c1)C=Cc2ccc(cc2)O

X

[4]

SA 05

c1cccc(c1)CCc2ccc(cc2)O

X

[4, 7]

SA 06

c1cccc(c1)CCc2ccccc2

More false positives than SA 05

[5, 8]

SA 07

c1cccc(c1)C(=Cc2ccccc2)c3ccccc3

X

[4]

SA 08

C3(c1ccccc1)Oc2c(cccc2)C(C=3)=O

[4]

SA 09

C3(c1ccccc1)Oc2c(cccc2)C(C3)=O

[4]

SA 10

C3(c1ccccc1)C(c2c(cccc2)OC3)=O

[4]

SA 11

C3(c1ccccc1)=Cc2c(cccc2)OC3=O

X

[4]

SA 12a

C(c1ccccc1)CC(c2ccccc2)=O

[4]

SA 12b

O=C(c(cccc1)c1)C=Cc(cccc2)c2

X

[4]

SA 13

C2C(c1c(cc(cc1O([H]))O([H]))CCCCCCCCCC2)=O

[4]

SA 14

c1cccc(c1)Cc2ccccc2

[4, 5]

SA 15a

c1cccc(c1O([H]))C(c2ccccc2)=O

[4, 5, 7, 16]

SA 15b

c1(cccc(c1)C(c2ccccc2)=O)O[H]

[4, 5, 7, 16]

SA 15c

c1c(ccc(c1)C(c2ccccc2)=O)O[H]

X

[4, 5, 7, 16]

SA 16

c1cccc(c1)C(c2ccccc2)=C(Cl)Cl

X

[4, 18]

SA 17

c1cccc(c1)C(c2ccccc2)C

X

Coverage of, e.g., DDT analogues

[7, 17]

SA 18

c1ccccc1c2ccccc2

X

[5–7, 12, 13, 16, 19]

SA 19a

c1ccccc1c2c(cccc2)Cl

X

[4]

SA 19b

c1ccccc1c2cc(ccc2)Cl

X

Analogy with SA 19a and 19c

[4]

SA 19c

c1ccccc1c2ccc(cc2)Cl

X

[4]

SA 20a

c1ccccc1c2c(cccc2)O[H]

[4]

SA 20b

c1ccccc1c2cc(ccc2)O[H]

[4]

SA 20c

c1ccccc1c2ccc(cc2)O[H]

X

[4]

SA 21

c1ccc2c(c1)Oc3c(O2)cccc3

X

[12]

SA 22

c1ccc2c(c1)oc3c2cccc3

[12]

SA 23

c1ccc(c(c1)C(OC)=O)C(=O)OC

X

[5, 7, 18]

SA 24

c1cc(ccc1C(OC)=O)O[H]

X

[4, 5]

SA 25a

c1c(c(ccc1)O([H]))OC

[4]

SA 25b

O(C)c1cc(ccc1)O[H]

[4]

SA 25c

O(C)c1ccc(cc1)O[H]

X

[4]

SA 26

c1cc(ccc1)O[H]

Specified phenols: see SA 04, SA 05, SA 15, SA 20, SA 25, SA 34

[5, 7–11, 14–16, 18, 40]

SA 27

C1(=O)CCCCC1

[40]

SA 28

c1cccc(c1)C(c2ccccc2)c3ccccc3

[7]

SA 29

c1c(ccc(c1)S(c2ccc(cc2)O([H]))(=O)=O)O[H]

[7]

SA 30a

c1c(ccc(c1)Oc2c(cc(cc2)Cl)Cl)Cl

X

[18]

SA 30b

c1c(ccc(c1)Oc2c(cc(cc2)Cl)Cl)N(=O)=O

X

[18]

SA 31a

c1cccc(c1)CN2C(c3c(C2=O)cccc3)=O

[7]

SA 31b

c1c(ccc(c1)CN2C(c3c(C2=O)cccc3)=O)N(=O)=O

[7]

SA 31c

c1c(ccc(c1)CN2C(c3c(C2=O)cccc3)=O)O[H]

X

[7]

SA 32a

c1cccc(c1)OP(=O)(OC)OC

X

[7]

SA 32b

c1cccc(c1)OP(=S)(OC)OC

X

[7]

SA 33

c1nc(N)nc(N)n1

[7]

SA 34a

[H]Oc1ccc(C([H])C)cc1

X

Specified from SA 26

SA 34b

[H]Oc1ccc(C(C)(C)C([H]))cc1

Specified from SA 26

SA 34c

[H]Oc1c([H])c([H])c(C([H])C)c([H])c([H])1

X

Specified from SA 26

SA 34d

[H]Oc1c([H])c([H])c(C(C)(C)C([H]))c([H])c([H])1

X

Specified from SA 26

SA 35

c(c(c(c(c1)ccc2)c2)ccc3)(c1)c3

X

Coverage of certain active polyaromatic compounds

SA 36a

c1ccccc1CC=O

[7]

SA 36b

c1ccccc1CP=S

[18]

SA 37

c1ccccc1N2C(=O)CCC(=O)2

X

SA 38

C1CCCCCCCCCCC1

X

Coverage of HBCDs

SA 39

CCCCC([H])c1cc(OC)ccc1

X

SA 40

CCCCC([H])c1ccc(OC)cc1

X

SA 41

c1c(C(F)(F)F)cccc1NC=O

X

SA 43

c1ccccc1COc2ccccc2

X

SA 46

C12C=CC(C2)CC1

X

Coverage of norbornenes

SA 47

C12CCC(C2)CC1

X

Coverage of norbornenes

SA 48a

c1(Br)ccccc1Oc1ccccc1

X

Coverage of BDEs

SA 48b

c1c(Br)cccc1Oc1ccccc1

X

Coverage of BDEs

SA 48c

c1cc(Br)ccc1Oc1ccccc1

X

Coverage of BDEs

SA 49

c12ccccc2CCC1

X